过渡金属催化的C–H糖基化策略已经成为合成C-糖苷的有力工具。碘代糖烯既可以作为C–H糖苷化反应中有用的糖基供体，也可以作为官能团化反应中的砌块。通过钯催化的交叉偶联实现2-碘糖烯单一官能团化是修饰2-碘糖烯的有效策略。目前，在2-碘糖烯的官能团化方面仍存在关键挑战。首先，大部分研究都集中在单一交叉偶联反应合成2-C-支链糖，而2-碘糖烯的双官能团化策略尚未报道。其次，C–H活化/糖基化虽然已取得一定进展，但是无导向合成C-烯基糖苷尚未报道。

与O-低聚糖相比，C-低聚糖在酶解和化学水解过程中具有显著的稳定性，并且广泛存在于天然产物和药物分子中。例如，海洋天然产物（Maitotoxin）和药物分子（Dodecodiulose和Tunicamine）都具有C-C相连的糖苷键。因此，发展糖苷与糖苷C-C键构建的策略对丰富寡糖的多样性具有重要价值。目前，已经发展了糖基供体参与的Stille偶联和糖基自由基与糖基自由基的自偶联策略来合成C-低聚糖，但是利用该策略在合成C-二糖方面具有立体选择性较差，底物范围有限的缺点。

最近，梁永民和刘雪原教授课题组报道了Pd催化的2-碘糖烯无导向的C–H糖基化反应，模块化组装了非天然的C-二糖、C-三糖和糖药物分子。相关文章发表在Nat. Commun. (10.1038/s41467-024-47060-7)上。我校博士研究生丁亚楠为论文第一作者，兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室、化学化工学院为论文第一完成单位。

文章链接：https://www.nature.com/articles/s41467-024-47060-7