近日，兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室陈小明课题组完成了五味子三萜天然产物Rubriflordilactone A的合成。相关成果近期在线发表在国际知名期刊 J. Am. Chem. Soc.（DOI: 10.1021/jacs.4c01033）上。

五味子是中国传统中药，其中蕴含大量活性天然产物，主要是三萜天然产物，迄今为止约有500个三萜天然产物被分离报道，超过180个含有相似的AB内酯环。Rubriflordilactone A是中国科学院昆明植物研究所孙汉董院士团队2006年从中药红花五味子 (Schisandra rubriflora) 中分离得到的含有AB内酯环和五取代苯环的三萜天然产物。五味子三萜因其结构多样、立体化学密集和良好的生物活性受到广泛关注。中国科学院上海有机化学研究所李昂课题组 (2014年) 和牛津大学Edward A. Anderson课题组 (2015年) 分别采用聚焦于苯环合成的汇聚式策略完成了Rubriflordilactone A的不对称全合成。陈小明课题组发展了基于从中心苯环出发的策略先后实现ABC环和FG环的构筑，最终完成Rubriflordilactone A的合成。 

       兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室陈小明课题组完成了五味子三萜天然产物 Rubriflordilactone A 的全合成，该策略的创新性包括：1) 基于从中心苯环出发的策略设计先后实现ABC环和FG环的构筑； 2) 首次实现呋喃内酯作为亲电受体的Prins环化，完成七元C环合成；3) Mukaiyama hydration/oxa-Michael串联反应合成B环；4) 发展了o-QM (邻亚甲基醌) 型[4+2]环加成方法学，通过远程立体控制实现F环的非对映选择性合成。最终以14步完成了 (±)-Rubriflordilactone A的全合成。 

图1.五味子三萜Rubriflordilactone A的合成策略

       该论文的第一作者为兰州大学博士研究生郑旭东，相关工作得到国家自然科学基金、甘肃省基金和中央高校基金以及功能有机分子化学国家重点实验室的大力支持，成果发表于(J. Am. Chem. Soc. 2024,146, https://doi.org/10.1021/jacs.4c01033)。

       文章链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c01033