兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室页头logo

搜索
实验室动态
首页 > 实验室动态 > 实验室动态

阳铭课题组:木藜芦烷二萜天然产物Rhodomollins A 和 B的首次不对称全合成

Rhodomollins A 和B 是中国医学科学院药物研究所庾石山课题组于2016年从羊踟蹰(Rhododendron mole.)的果实六轴子中分离得到的具有新型D-homo木藜芦烷骨架的二萜天然产物。从结构上看,该类木藜芦烷二萜天然产物拥有着全新的5/5/6/6/6五环骨架,其中包括一个全碳[2.2.2]桥环结构和一个氧杂[3.2.1]桥环结构,并且两个桥环相互稠合。该分子复杂的结构和较高的氧化态意味着其全合成具有极大的挑战性。

近日,兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室阳铭教授课题组通过汇聚式和模块化合成策略实现了rhodomollinsA和B的首次不对称全合成。该合成过程包括分子间Diels-Alder反应构建全碳[2.2.2]桥环模块,Stille偶联反应连接多取代环戊烯模块,原位锂卤交换/分子内醛的亲核加成反应合成中心的全碳七元环结构以及邻二醇环状硫酸酯的SN2反应(Williamson醚合成法)构建该分子中核心的氧杂[3.2.1]桥环结构。

微信图片_20231129090718.png

相关研究成果近期发表在J. Am. Chem. Soc.上(DOI: 10.1021/jacs.3c12249)。我校博士研究生赵伟钊为论文的第一作者,硕士研究生张朵和已毕业硕士生王玉冉参与了该课题的研究。

该工作受到国家自然科学基金面上项目和优秀青年基金,甘肃省科技重大专项,中央高校优秀青年支持计划以及功能有机分子化学国家重点实验室的大力资助。

 

联系我们

Copyrights © All Rights Reserved 版权所有 兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室 陇ICP备10000336号

事业单位