多取代烯烃广泛存在于天然产物、药物和有机材料中。因此多取代烯烃的合成，特别是能够以高Z/E立体选择性的合成具有重大的意义和价值。近年来通过过渡金属催化的1，4迁移反应在合成多取代烯烃方面已经取得了不错的成果。林国强课题组首先报道了通过钯、铑催化的芳基到烯基1，4迁移反应构建多取代烯烃。在此基础上，林国强课题组、余正坤课题组和我们课题组也探索了一系列偶联试剂来拓展此类反应。然而这些偶联试剂大都限制为亲核试剂，这使得通过过渡金属催化的1，4迁移反应合成多取代烯烃有一定局限。

另一方面，近年来化学家们陆续发现一些1，4镍迁移的案例。2006年，Johnson和Keen首次通过双核的镍二芳基复合物及其异构化产物展示了1，4镍迁移过程。然而并没有在核磁上表征出作者提出的迁移过程中的双核镍复合物的中间体。此外，迁移生成的芳基镍也没有被用来实现功能化。2020年，Ruben Martin课题组报告了第一个烯基到芳基的1,4-镍迁移过程，该反应利用二氧化碳作为偶联试剂实现了远端芳基C-H键的羧基化。随后，朱少林和Ruben Martin教授在这个工作的基础上，设计了三组分的烯基到芳基的1,4-镍迁移反应，实现了芳基溴化物的邻位和原位的双官能团化。然而，目前这些工作都只是通过1,4镍迁移形成芳基镍中间体，从而构建多取代芳烃。

最近，梁永民和刘雪原课题组报道了首例芳基到烯基的1,4镍迁移反应。反应通过迁移产生的烯基镍中间体与烷基卤化物还原偶联，成功合成了一系列高立体选择性的三取代烯烃。相关文章发表在Angew. Chem. Int. Ed（10.1002/anie.202304447）上。我校博士研究生王崔天为论文第一作者，兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室、化学化工学院为论文第一完成单位。

文章链接：https://doi.org/10.1002/anie.202304447