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舒兴中教授课题组:非活性烯烃与亲电试剂的高对映选择性芳化-烯基化反应

亲电试剂交叉偶联反应是近年来兴起的一种新型偶联方式。该方法具有反应步骤经济、官能团兼容性好等优点,是实现碳-碳键构筑的有效手段。然而,发展高对映选择性的亲电试剂交叉偶联反应一直是过渡金属催化领域存在的一大挑战。目前,该方向的研究主要集中在以二级烷基亲电试剂作为手性前体的不对称偶联反应上。烯烃与亲电试剂的不对称双官能团化反应可以通过一步构筑多个化学键来合成复杂多样化的手性分子。然而,由于反应同时面临化学选择性、区域选择性和对映选择性等问题,该领域的研究鲜有报道。最近,舒兴中教授课题组报道了镍催化非活性烯烃与亲电试剂的不对称芳化-烯基化反应。该反应利用简单易得的手性吡啶-box配体,在室温条件下以极高的化学、区域和对映选择性制备得到了高光学纯的二氢苯并呋喃、吲哚、茚等化合物。此类分子是许多重要天然产物和药物分子的骨架结构。该方法还被用于多肽、吲哚美辛等活性大分子的后期修饰。

相关研究成果近期发表在J. Am. Chem. Soc. 上(DOI: 10.1021/jacs.9b03863)。我校硕士研究生田志雄和博士研究生乔金宝为共同第一作者。

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文章链接: https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/jacs.9b03863

 

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