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功能有机分子化学国家重点实验室
在天然产物全合成研究方面取得新进展

【来源:功能有机分子化学国家重点实验室 | 发布日期: | 作者: 】     【选择字号:
海南粗榧内酯((+)-Harringtonolide)是1978年分离得到的、具有新颖复杂的笼状结构的二萜类天然产物,它含有一个特殊的环庚三烯酮结构,一个带有7个连续手性中心的5/6/6顺式并环结构,一个六元桥环内酯及一个四氢呋喃环。在生物活性方面,该分子对烟草和豆类的生长呈现出抑制作用,同时具有抗病毒和抗肿瘤活性,例如,对KB肿瘤细胞表现出很强的抑制活性(IC50 = 43 nM)。鉴于其独特的化学骨架和显著的生物活性,有机合成化学家对该分子给予了高度关注。
近期,功能有机分子化学国家重点实验室的研究人员基于(+)-Harringtonolide的结构特点设计了高效、简洁的合成策略,以分子内Diels-Alder反应、Rh催化的分子内[3+2]环加成反应及环庚三烯酮的高效构建为关键步,完成了该二萜类天然产物的首次不对称全合成,最长线性步骤为20步。该工作为同家族中其它天然产物的合成以及这类化合物的生物学研究打下了坚实基础。此前,除一些合成研究外,仅澳大利亚Mander教授和美国Tang教授分别报道了Harringtonolide外消旋体的形式合成和全合成工作。
研究工作发表于国际知名化学期刊《德国应用化学》(Total Synthesis of Diterpenoid (+)-Harringtonolide, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11638–11641)。张海军同学和胡琳博士是这篇论文的共同第一作者。

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