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有机合成方法学

【来源:功能有机分子化学国家重点实验室 | 发布日期: | 作者: 】     【选择字号:

  开展高选择性、高效经济、环境友好的合成方法及有机反应和试剂的研究。近年来本学科在有机合成方法学研究方面取得了一批较为突出的成果,举例如下:

     1. Stille反应应用于二茂铁芳杂环化合物的合成。通过钯催化有机锡烷与卤代烃Stille偶联反应直接生成碳—碳键的办法,以活性适中的二茂铁基锡烷为中间体,高产率地合成了一系列含活性官能团的杂芳基二茂铁衍生物,同时对起始物二茂铁基单锡烷的制备方法也进行了重大改进。这一方法的优点是:可通过逐步选择性Stille偶联反应,把不同的芳杂环分别引入二茂铁的两个茂环;基本原料易于制备,且产率高、反应条件温和、操作简单;进行交叉偶联得连二茂铁衍生物,是合成这类化合物的全新方法。
      2. 把钯催化下的Heck反应扩展到碘杂环化合物与烯、炔、α,β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应。这类化合物还保留一个活性基团碘,仍可以用作重要的有机反应中间体。
      3. 改善了合成乙炔基二茂铁的方法。乙炔基二茂铁是制备含有金属的特种聚合物的重要原料。我们从甲酰基二茂铁出发,与三苯基磷∕CCl4反应,在正丁基锂存在下脱氯化氢,高产率地合成了乙炔基二茂铁。本成果的创新点在于原料易得、收率高、无需苛刻条件、易于操作。
      4. 把无溶剂合成方法用于某些有机反应过程。在无溶剂条件下,用硅胶引发了醛和酮中羰基被硼氢化钠还原为醇的反应,为精细有机合成中醛酮羰基还原为醇提供了经济、高效的新方法。通过1,1’-二乙酰基二茂铁与芳香醛的羟醛缩合,选择性地制备了二茂铁基单、双查耳酮衍生物(采用原有溶剂法总是得到二茂铁基双查耳酮和Ferrocenphane的混合物,而得不到二茂铁基单查耳酮衍生物);通过Michael反应有效地合成了一些新型含二茂铁基的1,5-二酮衍生物。实现了无溶剂Wittig反应,制备了一系列二茂铁衍生物,而且可以得到以E-式为主的产物。已经实现的一系列反应证明,无溶剂反应方法简便、快速、条件温和、无污染、收率高、节省原料,可广泛用于许多有机反应。
      5. 4-甲基吡啶和α,ω-二溴代烷烃或ω-溴代羧酸,合成了带有桥乙烯基或桥乙基二茂铁的羧基和巯基长链烷基吡啶盐衍生物,制备了一系列新型、结构特殊的二茂铁衍生物,确认了其优异的自组装单分子膜性能和非线性光学性质。这类化合物在研究表面和界面现象时,不仅可在分子水平级精确控制界面性质,而且在润滑、吸附、防腐、电化学、微电子学、生物膜等领域具有很好的应用前景。
      6. 以天然樟脑为手性源的α-氨基酸的不对称合成方法学研究。天然与非天然氨基酸在生物、生物化学、药物以及天然产物研究中扮演着重要角色。近年来,我们一直致力于设计、合成和应用基于天然樟脑的手性助剂来合成各类光学活性的氨基酸,取得了很好的成绩。
 

有机合成化学

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