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有机合成方法学

【来源:功能有机分子化学国家重点实验室 | 发布日期: | 作者: 】     【选择字号:
开展高选择性、高效经济、环境友好的合成方法及有机反应和试剂的研究。发展简洁、高效、绿色的构建C-C及C-杂键的新反应、新方法是重点实验室的重要研究方向。该方向的代表性成果包括:
 
C-H键官能团化反应研究】
脱氢偶联反应(CDC)为高效构建碳碳键提供了一种简捷高效的合成策略。然而,由于氧化剂的存在导致其实现手性合成面临着巨大的挑战,目前报道还非常少。我们通过结合分子内手性诱导、手性勃朗斯特酸催化及手性配体诱导的不同策略,实现了手性氨基酸的多样性合成。其中,过渡金属催化的C-H不对称氧化偶联合成芳基氨基酸的成果发表在Chem. Commun. 2017, 53, 4473)上并被选为封面文章。发表在ACS Catal. 2017, 7, 5220)上的文章被Synfact 和X-MOL进行了报道;我们的研究也受到了国际同行的关注,受邀在Synlett 2017, 28, 159)上撰写发表了有关不对称C-H键氧化官能团化反应的综述文章。
另外,我们在磷氧导向的C-H键活化策略研究方面也取得了一系列进展,实现了手性磷杂配体的多样性合成,这方面的成果已经受邀在Acc. Chem. Res.2017, 50, 1480)上进行了综述性报道
 
【1,2-迁移重排反应研究】
1,2-碳原子迁移重排反应是有机合成化学中立体选择性构建碳碳键的重要方法。在相关化学键重排反应研究方面,我们从环氧醇、环氮醇、烯丙醇、烯酮醇出发,系统设计、发展了十余类高度立体选择性的新型1,2-迁移重排及其串联反应。这些重排反应创新和丰富了“多立体中心、多官能团和多环结构单元”中碳碳键的高效、多样性构建,尤其是为手性季碳中心的对映选择性构建提供了新方法。鉴于在1,2-碳原子迁移反应方面所做的系统工作,应英国皇家化学会邀请,我们在 Chem. Soc. Rev.2017, 46, 2272)上对相关主题进行了系统综述。

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