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有机合成方法学

开展具有高选择性、环境友好、原子经济的绿色化学合成新方法及有机反应新试剂的研究。随着手性技术的兴起,形成 C-C 键的不对称催化反应已成为当今有机合成化学研究的热点之一,研究高立体选择性的C-C 键偶联反应体系具有深远的学术意义和重要的应用价值。为此,实验室重点布局两个方面的研究:(1)过渡金属催化的C-H键官能团化、C-杂键构建、氧化偶联等反应方法学研究;(2)有机小分子催化下手性季碳的高效高立体选择性构建,并将其应用于复杂天然产物的不对称合成。

该方向的代表性成果包括:

【不对称镍催化的芳化-烯基化反应研究】

亲电试剂交叉偶联反应是近年来兴起的一种新型偶联方式,具有反应步骤经济、官能团兼容性好等优点,是实现碳-碳键构筑的有效手段。但发展高度对映选择性的亲电试剂交叉偶联反应一直是过渡金属催化领域存在的一大挑战。目前已有的报道主要集中于以二级烷基亲电试剂作为手性前体的不对称偶联反应研究。众所周知,烯烃与亲电试剂的不对称双官能团化反应可以通过一步构筑多个化学键来合成复杂多样化的手性分子。然而,由于反应同时面临化学选择性、区域选择性和对映选择性等问题,该领域的研究鲜有报道。最近,我们国重室研究团队发展了一类新颖的镍催化非活性烯烃与亲电试剂的不对称芳化-烯基化反应,该反应利用简单易得的手性吡啶-box配体,在室温条件下以极高的化学、区域和对映选择性制备得到了高光学纯的二氢苯并呋喃、吲哚、茚等化合物。该方法不仅可以为含有此类骨架结构的重要天然产物和药物分子合成提供新方法,而且可用于多肽、吲哚美辛等活性大分子的后期结构修饰。相关研究成果发表于J. Am. Chem. Soc. (2019, 141, 7637).

【不饱和烯烃的双官能团化反应研究】

碳氢键活化和烯烃的双官能团化反应作为快速、高效的在分子中引入不同官能团的重要方法得到了快速发展。针对过渡金属催化的烯烃双官能团化以及自由基诱导的双官能团化反应,我们国重室研究团队基于卤代氟烷基化试剂产生烷基自由基与烯烃加成,以及后续间位C-H活化,在钌催化下成功实现了烯烃双官能团化反应与间位C-H活化的三组分反应,该反应为不饱和烯烃的氟烷基化/芳基化反应提供了全新的思路。相关研究成果发表于J. Am. Chem. Soc. (2019, 141, 13914).

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