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有机材料化学

充分利用实验室在有机合成方向的优势,实现有机功能材料的简洁、定向、可控合成;结合实验室物理有机的研究基础与手段,在理论的指导下深入开展功能化材料的研究;注重从源头设计、理论解析、材料性能到实际应用的系统性研究。该方向的代表性成果如下:

        【COF单晶衍射结构研究】

        共价有机框架(Covalent Organic Frameworks, COFs)材料是一种新型的、共价键合的纯有机多孔晶型材料,被称为“有机分子筛”。结晶问题是多孔共价有机骨架(COF)化学中的突出问题,它们的结构表征仅限于粉末X射线或电子衍射数据的建模和解决方案,尚未报道适合于X射线衍射表征的COF单晶。针对此问题,通过合作研究(北京大学孙俊良教授、美国加州大学伯克利分校Omar M. Yaghi教授),我们首次报道了一种使用苯胺作为调制剂来生长由强亚胺键(~600 kJ/mol)固定在一起的高质量三维(3D)多孔COF大单晶。苯胺具有与COF成分相似的反应性,但是它是单官能的,并且作为成核的抑制剂,因此改变了结晶过程。高质量的晶体允许收集高达0.83Å分辨率的单晶X射线衍射数据,从而产生明确的解决方案和精确的各向异性细化。具体地,破解亚胺基COF-300中的相互渗透程度,并确定水合形式的COF-300中的水的排列。COF-303的反向亚胺连接性与非反向类似物不同,并且获得了等网状扩展的COF(LZU-79)的晶体结构。此外,团队用罕见的lon-b-c3拓扑结构解决并改进了新合成的手性LZU-111的单晶结构。相关研究结果发表于Science (2018, 361, 48).        

        【量子干涉开关识别结构异构体研究】

        单分子尺度识别同分异构体,以往是不可想象的,现在成为可能。然而,这项技术仍然存在不少困难,但是此技术对开发单分子电路的应用是非常重要的。在这项工作中,我们报道到了一种识别同分异构体的方法:采用机械可控断裂结技术,对同分异构体分子在酸/碱刺激下单分子电学性质的测量,实现了吡咯并吡咯二酮(DPP)结构异构体在单分子尺度的识别。有机染料DPP是非常重要的光电子材料。在烷基化过程中产生两个结构异构体衍生物,SDPP和SPPO。尽管烷基取代位置不同,但是异构体的单分子电导性质相似。通过利用樟脑磺酸对SPPO中的氮原子进行了质子化,导致分子结电导产生了一个数量级的下降。再加入三乙胺去质子化后,单分子电导恢复到原始水平。此外,理论研究表明,质子化的SPPO分子有两种可能的共振结构:线性共轭和交叉共轭形式。SPPO分子质子化后偏向于交叉共轭的形式,导致分子结产生相消的量子干涉以及低电导。这种新技术为实现同分异构体单分子尺度识别和构建分子器件提供了新的思路。同时,实现了具有量子干涉效应的单分子器件的可逆性调控。此部分工作发表于J. Am. Chem. Soc. (2018, 140, 6531).


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