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天然产物全合成化学

重点实验室一直立足于生物活性天然产物的化学合成研究,该研究方向也是本重点实验室的特色和优势所在。在合成目标分子的选择上,以生物活性(如抗HIV活性、抗癌、抗肿瘤等)为导向,并强调分子结构的复杂性、独特性;在合成方法、策略的发展上,侧重于多功能的立体选择性反应、串联反应等的设计,以及多样性合成、仿生合成概念的运用。主要开展具有重要生物学功能的复杂天然产物或类似物、衍生物的合成、结构改造、构效关系等的研究。在前期工作的基础上,进一步凸现复杂天然产物全合成研究的特色,强化全合成路线的高效性、技巧性和新颖性,重点在复杂萜类和生物碱类天然产物的合成领域取得原创性的研究成果。该方向的代表性成果包括:

 

        【吲哚类生物碱合成研究】

        吲哚类生物碱分布广泛、活性显著,其高效合成一直都是有机化学、药物化学研究中的重要内容。针对该类分子骨架中的关键季碳结构单元构建,结合新型催化剂(配体)的设计合成,我们发展了新颖的SPA三唑盐手性催化剂,并将其应用于催化不对称homo-和hetero-双烷基化反应中,高效(高达99% ee, 82% yield, >20:1 dr)地构筑了一系列C3a-C3a’连续全碳季碳型二聚吲哚骨架。在此基础上,我们利用该方法学作为关键反应,完成了天然产物(-)-Chimonanthidine的首次不对称全合成,并高效地实现了(-)-Folicanthine、(+)-Calycanthine和(-)-Ditryptophenaline的形式合成。相关研究结果发表于J. Am. Chem. Soc. (2018, 140, 10099).

 

        【多氧倍半萜类天然产物合成研究】

        Conosilane A是刘吉开等人2012年从basidiomycete Conocybe siliginea的发酵液中提取得到的一个具有新颖骨架的多氧倍半萜类化合物。从生源上讲,它不遵从异戊烯规则,是自然界经历了环化-氧化两相合成的典型例子。我们从溴代烯醛30出发,经由aldol反应偶联两个片段,再经HWE反应得到含有全部碳的化合物32,烯丙位选择性氧化并保护所生成的缩醛制得环化前体34。化合物34 经由自由基环化反应关上五元环得到三环前体35,脱保护氧化再在酸性条件下烯丙位氧化并发生内酯化关环即完成conosilane A的全合成。相关研究结果发表于Chem. Commun. (2018, 54, 912).


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