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许鹏飞教授课题组:通过双功能氮中心自由基合成七元含氮杂环类化合物

七元含氮杂环骨架广泛存在于天然产物中,且在医药领域有着重要应用。8-氧-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷是其中一类有着刚性骨架的重要化合物,具有很高的合成价值。

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然而传统的合成方法往往都需要多步途径实现桥环构筑,基于许鹏飞教授课题组前期工作(J. Org. Chem. 2017, 82, 243-249; Chem. Commun. 2018, 1948-1951)的启发下,通过利用N-胺基吡啶盐经可见光诱导生成的双功能氮中心自由基与2-烯基苯甲醛反应,经简单的一步途径获得双环[3.2.1]辛烷和吖庚因类化合物。该反应在室温条件下进行,操作简单,并展示出优异的化学选择性和区域选择性,且具有良好的官能团普适性,为简洁、高效合成具有此类骨架的生物活性分子提供了新的思路。这一期成果发表在Science China Chemistry 上。

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文章链接:doi.org/10.1007/s11426-020-9852-8.

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