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涂永强院士课题组:Bischler-Napieralski/Semipinacol Rearrangement串联反应及其在Aspidofractinine alkaloids集群式全合成中的应用

Aspidofractinine类型生物碱是一类从夹竹桃科植物中分离得到并具有多种生物活性的天然产物,该类生物碱含有稠合的三螺环骨架结构,四个连续的手性中心(其中两个是连续螺环季碳中心)。基于在Semipinacol 重排反应构筑螺环季碳方面的多年工作积累,近期,涂永强院士课题组设计并实现了高效的Bischler-Napieralski/Semipinacol Rearrangement串联反应,一步构建了Aspidofractinine类型生物碱中关键的连续双螺环季碳立体中心,该串联反应具有广泛的底物范围,包括取代的环丁酮及吲哚环、不同酰胺保护基的底物。在此基础上,通过两次扩环增碳反应、双键的氧化切断、两次分子内Aldol加成反应构筑了该类生物碱的基本骨架,最后经过官能团转化完成了四个Aspidofractinine型生物碱aspidofractinine,N(1)-methyl-aspidofractinine,N(1)-formyl-aspidofractinine,N(1)-methyl-14,15-didehydroaspidofractinine的集群式全合成,其中N(1)-methyl-aspidofractinine,N(1)-formyl-aspidofractinine,N(1)-methyl-14,15-didehydroaspidofractinine为首次全合成。

相关研究成果发表于Angew. Chem. Int. Ed. (DOI: 10.1002/anie.202009238)上。第一作者为我校博士研究生汪双虎,涂永强院士、张辅民教授和张晓明博士为共同通讯作者。

该论文作者为:Shuang-Hu Wang, Rui-Qi Si, Qing-Bo Zhuang, Xiang Guo, Tian Ke, Xiao-Ming Zhang*, Fu-Min Zhang*, Yong-Qiang Tu*.

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文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202009238

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