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涂永强院士课题组:不对称催化醛α位烷基化/semipinacol重排反应与(+)-cerapicol的不对称全合成

全碳季碳结构广泛存在于活性天然产物和药物分子中,由于该结构单元具有空间上较为拥挤的结构特征,对其的立体选择性构建一直是合成化学的挑战之一。最近,功能有机分子化学国家重点实验室涂永强教授和张晓明博士团队发展了一种新颖的不对称催化醛α位烷基化/semipinacol重排串联反应,提供了一种由脂肪醛和烯丙醇制备光学纯α-全碳季碳-1,5-二羰基化合物的合成方法。该不对称合成方法学基于小分子催化SOMO活化的策略,实现了醛α位亲核性碳原子通过极性反转参与的semipinacol重排反应,进一步拓展了碳亲电试剂促进的该类重排反应。同时,在建立分子间和分子内的两种转化类型后,该团队利用分子内串联反应作为关键步骤,高效的完成了对天然倍半萜化合物(+)-cerapicol的首次催化不对称全合成。

相关研究成果近期发表于Angewandte Chemie International Edition (DOI: 10.1002/anie.202001100)上。第一作者为我校博士研究生杨杰,涂永强院士和张晓明博士为共同通讯作者。

该论文作者为:Jie Yang, Xiao-Ming Zhang,* Fu-Min Zhang, Shao-Hua Wang, Yong-Qiang Tu,* Zhen Li, Xi-Chao Wang, and Hong Wang

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文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202001100


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