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涂永强院士课题组:罂粟科生物碱药物吗啡和可待因的高效催化不对称全合成

含有全碳季碳结构单元的氢化二苯丙呋喃骨架广泛存在于活性天然产物和药物分子中,例如强效镇痛药物吗啡(morphine)、止咳药物可待因(codeine)等,但高效且催化不对称地构筑该类骨架的合成方法却极少报道。针对上述药物分子中独特的含有全碳季碳立体中心的三环核心结构的构建,最近,功能有机分子化学国家重点实验室涂永强教授团队基于课题组近年来在设计合成螺环吡咯(SPD, spirocyclic pyrrolidine)类催化剂方面的工作积累,发展了一种新颖的SPD催化的分子内不对称Robinson环化反应,一步高效地构筑了具有两个连续手性中心(其中一个为全碳季碳中心)的氢化二苯丙呋喃三环骨架。在此基础上,该团队利用上述方法作为关键步骤,首次通过对映选择性地构筑手性季碳的合成策略实现了药物吗啡和可待因的催化不对称全合成。

相关研究成果近期发表于Nat. Commun. (2019, 10, 2507) 上。第一作者为我校博士研究生张青,涂永强院士和张辅民教授为共同通讯作者。

该论文作者为:Qing Zhang, Fu-Min Zhang*, Chang-Sheng Zhang, Si-Zhan Liu, Jin-Miao Tian, Shao-Hua Wang, Xiao-Ming Zhang, Yong-Qiang Tu*.

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文章链接:https://www.nature.com/articles/s41467-019-10398-4

 

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