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梁永民教授课题组:三组分参与的钌催化芳烃间位C-H键官能团化&新型烯烃芳基烷基化策略

多组分反应(MCRs)提供了一种尤为高效经济的有机合成策略,能够迅速的增加化合物碳链骨架的复杂程度,以此迎合目标合成的需求。相较于传统的两组分反应,多组分反应更加符合“理想合成”的要求。以著名的Passerini反应和Ugi为例,多组反应丰富多样的产物集非常适合应用于新药的研发和筛选。作为典型的一类多组分反应,烯烃双官能团化在近年来的有机合成方法学研究中已成为一个炙手可热的领域。此类反应可从简单易得的反应前体,一步完成两个碳-碳或碳-杂键的构建。在诸多烯烃双官能团化反应中,芳基烷基化备受瞩目,因其可用于合成一类有强抗癌活性的化合物——1,1-二芳基化合物。但此类反应的发展因芳基来源及烯烃适用性问题受到一定的制约,之前报道的工作主要使用成本较高的芳基硼酸及预制的芳基锌试剂等作为芳基来源,并且烯烃的适用范围常局限于苯乙烯衍生物这类末端芳基烯烃。另一方面,近年来钌催化的间位芳烃碳氢键活化策略因其催化体系简单高效且廉价而受到广泛关注,但仍停留于两组分阶段,仅被应用于对芳烃间位的简单修饰,不足以适应更为复杂的合成需求。最近,梁永民教授课题组通过对钌催化剂的调控,完成了间位芳烃碳氢键活化和烯烃双官能团化的首次结合,也是首次实现了三组分参与的钌催化间位选择性官能团化反应,此策略通过选择性活化间位芳烃碳氢键作为芳基来源,直截了当的完成了烯烃的芳基烷基化,避免使用预制备的芳基试剂且局限在相应官能团位置作为反应位点。以此策略可合成诸多具有独特间位选择性的烯烃芳基(含氟)烷基化产物,包含具有潜在药物活性的(含氟)1,1-二芳基化合物。该反应具有广泛的底物拓展范围,适用于丙烯酸酯类、芳基乙烯类、非末端烯烃及非活化烯烃,并兼容多种官能团及含氮杂环导向基。同时,多种含氟卤代物及简单ɑ-溴代羧酸酯都可适用于此反应。

相关研究成果近期发表在J. Am. Chem. Soc. 上(DOI: 10.1021/jacs.9b06608)。我校博士研究生王新刚和香港中文大学的博士研究生李宇科为共同第一作者。

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文章链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.9b06608

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