实验室动态

李云副教授课题组:(+)-Arboridinine的首次不对称全合成

五环单萜生物碱Arboridinine由马来西亚大学的Toh-Seok Kam小组于2015年从Malaysia Kopsia arborea中分离得到,对去氧肾上腺素诱导的离体大鼠主动脉环收缩具有一定的舒张作用(EC50 4.98μM)。它具有高度拥挤的吲哚啉并6/6/7含氮笼状结构,包含四个手性中心,其中有两个全碳季碳和一个桥头三级羟基。2018年,Scott A. Snyder课题组报道了该分子的首次消旋体全合成 (JACS, 2018, 140, 919-925);近日,重点实验室李云课题组和北大深圳研究生院翟宏斌小组通过:1)金鸡纳碱衍生物催化的不对称Michael加成反应引入天然产物中第一个手性中心;2)double-Mannich反应构建关键的氮杂[3.3.1]桥环结构以及两个手性季碳中心;3)吲哚C3-位的去芳构化反应实现笼状结构的构建; 4)钴催化的脱羧氧乙酰化反应实现桥头羟基的引入。 总共通过14步完成了(+)-Arboridinine的首次不对称全合成。

相关研究成果近期发表在J. Am. Chem. Soc. 上(DOI: 10.1021/jacs.9b02362)。第一作者为我校研究生张振。

李云JACS.png

文章链接:https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/jacs.9b02362


免责声明 | 隐私保护 | 联系我们

Copyrights © 2018 All Rights Reserved 版权所有 兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室 陇ICP备10000336号 设计制作 宏点网络