五环单萜生物碱Arboridinine由马来西亚大学的Toh-Seok Kam小组于2015年从Malaysia Kopsia arborea中分离得到，对去氧肾上腺素诱导的离体大鼠主动脉环收缩具有一定的舒张作用（EC50 4.98μM）。它具有高度拥挤的吲哚啉并6/6/7含氮笼状结构，包含四个手性中心，其中有两个全碳季碳和一个桥头三级羟基。2018年，Scott A. Snyder课题组报道了该分子的首次消旋体全合成 （JACS, 2018, 140, 919-925）；近日，重点实验室李云课题组和北大深圳研究生院翟宏斌小组通过：1）金鸡纳碱衍生物催化的不对称Michael加成反应引入天然产物中第一个手性中心；2）double-Mannich反应构建关键的氮杂[3.3.1]桥环结构以及两个手性季碳中心；3）吲哚C3-位的去芳构化反应实现笼状结构的构建； 4）钴催化的脱羧氧乙酰化反应实现桥头羟基的引入。 总共通过14步完成了(+)-Arboridinine的首次不对称全合成。

相关研究成果近期发表在J. Am. Chem. Soc. 上（DOI: 10.1021/jacs.9b02362）。第一作者为我校研究生张振。

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